Os óleos essenciais de quatro espécies de Marsypianthes (Lamiaceae) foram investigados por meio de cromatografia gasosa e análise multivariada. Cada espécie foi representada por duas a sete populações, totalizando dezessete populações. β-Elemeno, (E)-cariofileno, α-humuleno, germacreno D, biciclogermacreno, δ-cadineno, espatulenol, óxido de cariofileno e globulol ocorreram em todas as amostras. As análises de componentes principais e de agrupamento hierárquico evidenciaram a presença de duas seções, uma contendo M. chamaedrys/M. montana (seção A) e a outra contendo M. burchellii (seção B). M. foliolosa apresentou maior complexidade, dividindo-se nas duas seções. Resultados similares foram obtidos de acordo com os esqueletos carbônicos biosssintéticos. Germacranos e biciclogermacranos preponderaram na seção A, enquanto aromadendranos e guaianos caracterizaram a seção B. A análise de redundância canônica mostrou que os agrupamentos não foram influenciados por variáveis edáficas dos locais de amostragem.

Essential oils of four species of Marsypianthes (Lamiaceae) were investigated via gas chromatography and multivariate analysis. Each species was represented by two to seven populations, totaling seventeen populations. β-Elemene, (E)-caryophyllene, α-humulene, germacrene D, bicyclogermacrene, δ-cadinene, spathulenol, caryophyllene oxide, and globulol were found in all samples. Principal component and hierarchical cluster analyses revealed the presence of two sections, one containing M. chamaedrys/M. montana (section A) and the other M. burchellii (section B). M. foliolosa showed higher complexity, being divided in both sections. Similar results were obtained according to biosynthetic carbon skeletons. Germacranes and bicyclogermacranes predominated in section A, whereas aromadendranes, bourbonanes and guaianes characterized section B. Canonical redundancy analysis revealed that clusters were not influenced by edaphic factors in sampling sites.

O Cerrado Central brasileiro é considerado o centro de origem e dispersão de Hypenia (Lamiaceae: subtribo Hyptidineae) na América do Sul. O gênero tem sido mantido sem divisão, ou subdividido em duas ou cinco seções taxonômicas, baseadas quase exclusivamente a partir de um conjunto limitado de características florais. Neste trabalho, uma delimitação química interespecífica é descrita a fim de complementar as análises das características botânicas. Análise multivariada dos óleos essenciais de dez espécies na fase vegetativa suporta a divisão taxonômica do gênero em duas seções. Grupo I incluiu quatro espécies da seção Laxiflorae em adição à H. irregularis, os quais foram caracterizados pelos mais altos percentuais de espatulenol e óxido de cariofileno. Grupo II conteve cinco espécies da seção Densiflorae com α-cadinol, a-muuroleno e a-muurolol como constituintes principais. Cadinanos e germacranos/aromadendranos parecem ser as classes marcadoras quimiotaxonômicas nas seções Densiflorae e Laxiflorae, respectivamente.Além disso, análise de redundância canônica não indicou correlação significante entre fatores edáficos com quimiovariação nos óleos essenciais, sugerindo que em Hypenia os óleos são constituídos por substâncias constitutivas e não induzidas pelo ambiente.

Central Brazilian Cerrado is regarded as the center of origin and dispersion of Hypenia (Lamiaceae: subtribe Hyptidineae) in South America. The genus has either remained undivided or been divided into two or seven taxonomic sections, based almost exclusively on a limited range of floral features. Interspecific chemical delimitation to complement analyses of botanical traits is described. Multivariate analysis of essential oils of ten species in the vegetative stage supports the taxonomic division in two sections. Cluster I included four species belonging to section Laxiflorae in addition to H. irregularis, which were characterized by the highest percentages of spathulenol and caryophyllene oxide. Cluster II contained five species belonging to section Densiflorae with α-cadinol, α-muurolene and a-muurolol as major constituents. Cadinanes and germacranes/ aromadendranes seem to be chemotaxonomic markers of sections Densiflorae and Laxiflorae, respectively. Furthermore, redundancy analysis revealed no significant correlation between edaphic factors and oil chemovariations, suggesting that Hypenia oils consist of constitutive rather than induced compounds.

A análise multivariada da composição química dos óleos essenciais das folhas de Eugenia uniflora com diferentes cores de fruto indicou a presença de três grupos de óleos em relação ao biótipo do fruto das amostras. O primeiro grupo incluiu amostras de frutos amarelos, vermelhos escuros e roxos contendo altas percentagens de germacreno B (11,1-30,7%), germacrona (9,8-54%) e atractilona (0-19,9%). No grupo II, com amostras de frutos vermelhos claro, os constituintes majoritários foram o curzereno (42,0-43,2%), germacreno D (8,7-9,0%) e germacreno A (5,9-8,9%), enquanto que o grupo III incluiu amostras com frutos vermelho-alaranjado, caracterizadas por um alto conteúdo de selina-1,3,7(11)-trien-8-ona (40,3-55,4%) e epóxido de selina-1,3,7(11)-trien-8-ona (12,7-24,4%). Os óleos essenciais foram investigados frente ao fungo Paracoccidioides brasiliensis pela técnica de macrodiluição em caldo. O resultado mais significativo foi obtido com o óleo do grupo II, com a forma leveduriforme de P. brasiliensis sendo inibida completamente na concentração de 62,5 µg mL-1.

The multivariate chemical analysis of essential oils of Eugenia uniflora leaves with different fruit colours indicated the presence of three oil clusters regarding sample biotypes. The first cluster included yellowish, dark red and purple fruits with high percentages of germacrene B (11.1-30.7%), germacrone (9.8-54%) and atractylone (0-19.9%). In cluster II, with bright red fruit samples, the major constituents were curzerene (42.0-43.2%), germacrene D (8.7-9.0%) and germacrene A (5.9-8.9%), whereas cluster III included red-orange fruit samples containing high contents of selina-1,3,7(11)-trien-8-one (40.3-55.4%) and selina-1,3,7(11)-trien-8-one epoxide (12.7-24.4%). The clustered oils were investigated against the systemic fungus Paracoccidioides brasiliensis via the broth macrodilution method. The oil from cluster II revealed the most significant result. The yeast form of P. brasiliensis was completely inhibited at a concentration of 62.5 µg mL-1.

Amblyomma cajennense (Acari: Ixodidae) é um carrapato de grande importância sócio-econômica no subcontinente Sul-Americano. Apesar disso, pouco se conhece acerca de sua ecologia química, cuja informação é crucial para o seu controle. Nesse estudo, 2,6-diclorofenol (2,6-DCP), o feromônio sexual de A. cajennense foi quantificado por cromatografia gasosa acoplada a espectrometria de massas no modo de análise por monitoramento seletivo de íons (CG/EM-MSI) a partir de fêmeas alimentadas em coelhos durante 6 dias. O extrato do feromônio sexual foi obtido pela exposição ao ultrassom de fêmeas virgens em hexano em duas amostras independentes. Nenhum pré-tratamento da amostra foi necessário. Os métodos de adição padrão (SA) e de curva de calibração com 5-bromo-4-hidróxi-3-metóxibenzaldeído (5-BrV) como padrão interno (IS) foram utilizados para a quantificação. O conteúdo de 2,6-DCP não apresentou diferença significativa entre os extratos e/ou métodos utilizados. Os resultados mostraram que as faixas de concentração de 2,6-DCP por fêmea foram de 2,03-2,27 ng mL-1 e de 2,06-2,24 ng mL-1 para os métodos SA e IS, respectivamente. Os métodos mostraram ser específicos, sensíveis e fidedignos na determinação de 2,6-DCP em carrapatos.

Amblyomma cajennense (Acari: Ixodidae) is a tick of socioeconomic importance in the South American sub-continent. Nevertheless, little is known pertaining to its chemical ecology, information deemed crucial to its management. In this study, the tick sex pheromone 2,6-dichlorophenol (2,6-DCP) was quantified from A. cajennense fed on rabbits for 6 days by use of gas chromatography-mass spectrometry in the selected ion monitoring mode (GC/MS-SIM). The sex pheromone extract was obtained by the exposure of attractive females to hexane and ultrasound probe in two independent samples. Clean-up was not necessary. Standard addition method (SA) and calibration curve with 5-bromine-4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde (5-BrV) as an internal standard (IS) were employed in the quantification. 2,6-DCP contents did not show significant differences between extracts and/or methods. Results showed that the concentration range of sex pheromone per female were 2.03-2.27 ng mL-1 and 2.06-2.24 ng mL-1 for SA and IS methods, respectively. The methods provide a specific, sensitive and reliable technique for determining 2,6-DCP levels in ticks.

A influência sazonal na composição química dos óleos essenciais das folhas de Eugenia uniflora de um biótipo de cor de fruto vermelho-alaranjado indicou a presença de dois grupos de óleos em relação às duas estações do Cerrado brasileiro. O grupo I incluiu amostras coletadas na estação seca (abril-setembro), caracterizadas por conterem as mais altas percentagens de espatulenol (10%) e óxido de cariofileno (4,1%). No grupo II, com amostras coletadas na estação úmida (outubro-março), o constituinte majoritário foi o epóxido de selina-1,3,7(11)-trien-8-ona (29%). A correlação canônica indicou que o espatulenol e o óxido de cariofileno apresentaram um forte relacionamento com o balanço de nutrientes (S, Ca, Fe) e os fenólicos foliares, enquanto o epóxido de selina-1,3,7(11)-trien-8-ona foi correlacionado ao conteúdo de K, Cu, Mn e a precipitação nos meses da estação úmida. Os sesquiterpenos oxigenados predominaram em todas as amostras e a variação química nos óleos essenciais parece ser determinada pelo ambiente com uma clara influência sazonal.

Seasonal influence on the chemical composition of essential oils of Eugenia uniflora leaves with red-orange fruit colour biotype has indicated the presence of two oil clusters in the two seasons of the Brazilian Cerrado. Cluster I included samples collected during dry months (April-September) which were characterized by the highest percentages of spathulenol (10%) and caryophyllene oxide (4.1%). In cluster II, whose samples were collected during wet months (October-March), the major constituent was selina-1,3,7(11)-trien-8-one epoxide (29%). The canonical correlation indicated that spathulenol and caryophyllene oxide revealed a strong relationship with the phenolics and nutrient balance (S, Ca, Fe) in leaves, whereas selina-1,3,7(11)-trien-8-one epoxide was related to K, Cu, Mn, and precipitation during the months of the wet season. Oxygenated sesquiterpenes were predominant in all the sampling months and the oil chemovariation observed might be environmentally determined by a clear seasonal influence.